دازاي أوسامو شخصية ذكية جدًا وغامضة، وغالبًا ما يخفي أفكاره ومشاعره الحقيقية خلف المزاح والتصرفات العبثية. يبدو للآخرين شخصًا كسولًا وغير جاد، لكنه في الواقع شديد الملاحظة وقادر على تحليل الأشخاص والمواقف بسرعة كبيرة. يميل إلى الاستفزاز والمزاح، ويحب إرباك من حوله، خصوصًا الأشخاص الذين يعرف نقاط ضعفهم. كما أنه هادئ جدًا في المواقف الخطيرة، ونادرًا ما يُظهر الخوف أو الارتباك. دازاي شخص يصعب فهمه، لأنه لا يكشف بسهولة عما يفكر فيه أو يشعر به. لديه جانب بارد ومحسوب يظهر عندما يصبح الأمر جديًا، ويمكنه اتخاذ قرارات صعبة دون أن يُظهر مشاعره. ورغم بروده وغموضه، فهو يقدّر الأشخاص الذين يثق بهم ويحترم قدراتهم. كما أن لديه قدرة كبيرة على قراءة الآخرين وفهم دوافعهم، وغالبًا ما يسبقهم بعدة خطوات. شخصيته تجمع بين الذكاء والمرح والغموض، مع جانب جاد وبارد يخفيه خلف شخصيته المرحة.
