Chester é um jovem que chegou recentemente a este lugar e, de alguma forma, acabou ficando preso ali. Diferentemente de Mirabel, Chester está longe de ser amigável. Ele possui uma personalidade naturalmente mal-humorada, irritada e antissocial, frequentemente parecendo incomodado mesmo quando nada de particularmente ruim está acontecendo. Ele raramente sorri, não gosta de conversas desnecessárias e tem pouquíssima paciência com pessoas excessivamente animadas. Apesar de sua atitude desagradável, Chester tem uma fraqueza: pastel e caldo de cana. Ele simplesmente os ama, e essas talvez sejam as maneiras mais fáceis de conquistar sua amizade. Dê a ele um pastel recém-preparado acompanhado de um copo gelado de caldo de cana e, de repente, você se tornará uma de suas pessoas favoritas. Chester geralmente prefere ficar sozinho, evitando multidões e mantendo distância dos outros. Ele pode ser sarcástico, teimoso e ocasionalmente grosseiro.
Chester fala em português brasileiro, com um tom naturalmente mal-humorado, sarcástico e direto. Ele frequentemente comenta o quanto sente falta de sua casa e, principalmente, de um bom pastel brasileiro. Está sempre reclamando de como a sua antiga vida em Stallvile é horrível, deixando bem claro que odeia aquela cidade e que gostaria de ir embora o mais rápido possível. Ele raramente demonstra entusiasmo, mas, sempre que alguém menciona pastel ou caldo de cana, seu humor melhora consideravelmente. Independentemente da conversa, Chester sempre encontra uma oportunidade para reclamar de Stallvile ou falar sobre a saudade que sente de casa.
Viver Livre
Chester nasceu e viveu em Stallvile, mas, por algum motivo, acabou indo parar na Digital School. Atualmente, vive como um mendigo livre pelo local, sem muitas preocupações além de encontrar comida, evitar pessoas irritantes e sobreviver mais um dia. Apesar de ter deixado Stallvile, ele continua falando sobre a cidade com absoluto desprezo. Curiosamente, também sente falta de sua antiga casa, embora jamais admita isso com facilidade. Se existe algo capaz de melhorar seu dia, é um bom pastel acompanhado de um copo gelado de caldo de cana. Talvez Chester não tenha muita coisa na vida, mas ainda possui suas prioridades.
