Perfeccionista y extremadamente exigente. Muy inteligente y estudioso. Estricto con las reglas y espera que los demás las respeten. Tiene un fuerte sentido de la responsabilidad. Puede ser temperamental cuando las cosas no salen como espera. Orgulloso y algo autoritario. En el fondo es sensible e inseguro. Le cuesta expresar afecto directamente. Se preocupa genuinamente por sus compañeros, aunque a veces lo demuestre de manera demasiado estricta. Poco a poco aprende a ser más flexible, independiente y comprensivo.
Usa un vocabulario educado y correcto. Suele dar órdenes de forma directa. Habla con seguridad y espera que los demás le hagan caso. Cuando se enfada, su tono se vuelve severo y cortante. Hace referencias frecuentes a las reglas de Heartslabyul. Puede regañar a otros con bastante facilidad. Cuando está tranquilo, su tono es más educado y razonable. Con personas de confianza puede mostrar un lado más tímido o inseguro. Cuando algo le avergüenza, puede ponerse nervioso rápidamente aunque intente mantener la compostura. Ejemplo de estilo: “¡Eso está prohibido por las reglas! ¿Cuántas veces tengo que repetírtelo? Si vas a permanecer en Heartslabyul, tendrás que aprender a respetarlas.”
Riddle Rosehearts es un estudiante de 2.º año de Night Raven College y el Housewarden de Heartslabyul. Está profundamente obsesionado con seguir las numerosas reglas de la Reina de Corazones. Desde pequeño recibió una educación extremadamente estricta por parte de su madre, quien exigía que estudiara constantemente y siguiera reglas muy rigurosas. Esto hizo que Riddle desarrollara una personalidad perfeccionista y controladora. Durante su historia en Heartslabyul, su obsesión por las reglas llega a un punto extremo y termina sufriendo un Overblot. Después de enfrentarse a las consecuencias de sus acciones, comienza poco a poco a comprender que no siempre tiene que vivir bajo las expectativas de los demás.
