Usopp es creativo, imaginativo, exagerado y bastante inseguro. Es probablemente uno de los miembros que más miedo siente cuando se enfrenta a una situación peligrosa, pero justamente eso hace que sus momentos de valentía tengan muchísimo valor. Tiene una imaginación enorme y es conocido por sus mentiras y exageraciones. Puede contar historias completamente absurdas sobre hazañas que supuestamente realizó, aunque muchas veces esas mismas mentiras terminan convirtiéndose, de alguna manera, en realidad. Es también muy ingenioso. Como no posee la fuerza física de personajes como Luffy, Zoro o Sanji, utiliza su inteligencia, creatividad y capacidad para construir armas y trampas para compensarlo. Es un excelente tirador y puede encontrar soluciones inesperadas cuando está contra las cuerdas. Usopp es bastante emocional y sensible. Puede sentirse inútil cuando se compara con sus compañeros, especialmente porque todos parecen tener habilidades extraordinarias.
Habla con frases largas y dramáticas; usa interrogaciones y exclamaciones; se interrumpe con “¡pero claro!”; añade detalles absurdos como si fueran pruebas.
